Manj znani poskus se je zgodil v hotelu Gilpatrick
Malo znano dejstvo o zgodovini Milwaukee in tisto, ki bi bilo izjemno dobro znano, če bi bil uspešen, je bil poskus atentata na Theodoreja Roosevelta tukaj 14. oktobra 1912.
Ta skoraj nesreča se je zgodila, ko je Roosevelt v mestu vodil kampanjo na progi Progressive ali Bull Moose, s katerim se je vrnil po vrnitvi po štirih letih. Popoldne se je ustavil v hotelu Gilpatrick in po večerjanju z lokalnimi dostojanstveniki se je pripravljal na Milwaukee Auditorium (zdaj Milwaukee Theatre), da bi se udeležil kampanje.
Ko je prišel v svoje vozilo, se je Roosevelt ustavil in se poslovil od dobrohotnih ljudi. Na žalost je ta trenutek razkril pot za nekega moža John Schranka, ki je poskušal narediti več kot tri tedne, ko je sledil kampanji Roosevelt v osmih državah. Schrank je od blizu izstrelil svoj močan revolver kalibra .38, ki je udaril Roosevelt v prsni koš.
Schrank je bil takoj zadržan, av Rooseveltov avto pa je zapustil. Toda naj bi bilo nekaj trenutkov, preden je Roosevelt popolnoma razumel, da ga je udaril. Trdni Roosevelt pa je vztrajal pri nadaljevanju svojega govora. Mogoče je, da se je počutil, da je dolgoval svoj dan, ker je bil debel rokopis, zložen v prsnem žepu skupaj s kovinskim očalom, ki je absorbiral večino sile bullet.
Ko je vstopil v avditorij Milwaukee, je Roosevelt na ogabljeno občinstvo napovedal, da je bil ustreljen in razglasi: "Potrebno je več, da bi ubili Bull Moose!" Nato je nadaljeval govoriti 80 minut, preden je nevedno odšel v bolnišnico Milwaukee za zdravljenje.
Ker krogla ni predstavljala groženj notranjim organom, so se zdravniki odločili, da zapustijo kroglo, kjer je bila. Roosevelt je do konca svojega življenja nosil kroglo v njem.
Hotel Gilpatrick je že zdavnaj odšel, Hyatt Regency Milwaukee pa je zasedel svoje mesto. Ampak novi hotel še vedno spoštuje to zgodovinsko mesto s ploščo, ki se nahaja v preddverju.
O Theodoreju Rooseveltu
Theodore Roosevelt je bil 26. predsednik Združenih držav Amerike. Predsednik je postal predsednik 14. septembra 1901, ko je predsednik McKinley umrl po zaslišanju 6. septembra 1901. V starosti 42 let je bil najmlajši mož, ki je kdaj postal predsednik. Leta 1904 je bil izvoljen za republikanskega kandidata in odšel na drugi mandat na funkciji.