Od Columbusa do Ponce de León
Ko je Christofer Columbus pristal v Puerto Ricu leta 1493, se ni zadržal. Pravzaprav je preživel dva dni skupaj, ki je zahteval otok za Španijo, ga krstil San Juan Bautista (Sv. Janez Krstnik) in se nato preselil na bogatejše pašnike.
Edino si lahko predstavljamo, kaj je domorodno pleme otoka mislilo na vse to. Indijski Indijci Taíno, napredna družba z razvitim kmetijstvom, živijo na otoku že več sto let; so jo imenovali Borikén (danes Boriquén ostaja simbol rodu Puerto Rico).
Le nekaj let bi pustili razmišljati o dejanju Columbusovih dejanj, saj so španski raziskovalci in osvajalci v veliki meri ignorirali otok pri nadaljnjem osvajanju novega sveta.
Ponce de León
Potem je leta 1508 Juan Ponce de León in sila 50 moških prišla na otok in ustanovila mesto Caparra na njeni severni obali. Hitro je našel boljšo lokacijo za svoje novo naselje, otoček z odličnim pristaniščem, ki ga je imenoval Puerto Rico ali Rich Port. To bi postalo ime otoka, medtem ko se je mesto preimenovalo v San Juan .
Kot guverner na novem ozemlju je Juan Ponce de León pomagal postaviti temelje nove kolonije na otoku, vendar se je, tako kot Columbus, ni držal, da bi ga užival. Po le štirih letih svojega mandata je Ponce de León zapustil Puerto Rico, da bi sledil sanjam, za katere je zdaj najbolj znan: neuspešni "vodnjak mladosti". Njegov lov na nesmrtnost ga je odpeljal na Florido, kjer je umrl.
Njegova družina pa je še naprej živela v Puerto Ricu in rasla skupaj s kolonijo, ki jo je ustanovil njihov patriarh.
Po drugi strani pa se je Taíno ni tako dobro poslovil. Leta 1511 so se proti špancu uprli, ko so odkrili, da tujci niso bili bogovi, kot so prvotno domnevali. Niso se ujemali s španskimi vojaki, in ker so se njihovi številki zmanjšali zaradi znanih vzorcev podrejanja in medsebojnega bivanja, je bila njihova delovna sila uvožena, da bi jih nadomestili: afriški sužnji so začeli prihajati leta 1513.
Postali bi sestavni del tkanine portorikanske družbe.
Zgodnje borbe
Rast Portorike je bila počasna in naporna. Do leta 1521 je na otoku živelo približno 300 ljudi, do leta 1590 pa je doseglo le 2 500 ljudi. To je bilo le delno posledica neločljivih težav pri ustanavljanju nove kolonije; velik vzrok njenega počasnega razvoja je bil dejstvo, da je bil živahen kraj. Druge kolonije v Novem svetu so rudarile zlato in srebro; Portoriko ni imelo tako sreče.
Kljub temu so obstajala dva organa, ki sta videla vrednost te drobne postaje na Karibih. Rimskokatoliška cerkev je ustanovila škofijo v Puerto Ricu (v tistem času je bila ena od le treh v Ameriki), leta 1512 pa na otok poslala Alonso Manso, kanonca Salamanca. Postal je prvi škof, ki je prišel v Ameriko. Cerkev je igrala pomembno vlogo pri nastanku Portorike: zgradili sta dve od najstarejših cerkva v Ameriki , pa tudi prvo šolo naprednih študij kolonije. Sčasoma bi Puerto Rico postal sedež Rimskokatoliške cerkve v Novem svetu. Otok ostaja pretežno katoličan do danes.
Druga frakcija, ki je zanimala kolonija, je bila vojska.
Portoriko in njegovo glavno mesto sta bili idealno locirana vzdolž ladijskih prevozov, ki jih uporabljajo ladje, ki so se ladje vrnile domov. Španci so vedeli, da morajo zaščititi ta zaklad, in si prizadevajo, da utrjujejo San Juan, da brani svoje interese.